Des potes ont fait plusieurs essais: pas concluant du tout.
En cause: le manque de plan anti-dérive, la stabilité latérale du kayak, la légèreté des ailes à mettre en regard des conditions que tu vas rencontrer (pour faire tenir un boudin en l'air et le décoller, faut un minimum de vent).
Trop de toile: soit tu perds au vent soit tu te fais éjecter, trouver le juste point d'équilibre entre les 2 n'est vraiment pas aisé.
Bref, à moins d'avoir une voile légère, facile à gonfler (pas simple de pomper sur un kayak, une petite voile à caisson très très légère peut faire l'affaire) et bcp de technique pour décoller tout ça, tu vas galérer comme un russe.
Et effectivement: mieux vaut éviter de passer à travers ses lignes avec un kayak.

Bref, à mon sens c'est peine perdue, mais si tu y arrives et que c'est efficace, je serai très heureux d'avoir tes retours d'infos !