Salut,
Côté plan pour le logement, tu peux faire tes recherches sur ce site :
http://www.vrbo.com/vacation-rentals/usa/hawaii/mauiPersonnellement, ça fait 2 fois que je loue à la même personne. C'est à Paia centre (d'où tu peux facilement rayonner sur tout le north shore), super bien placé. La personne propose 3 apparts : 1 studio (60$), un "medium unit" (chambre, salon, cuisine, 80$, c'est grand) et un "bigger unit" (2 chambres, salon, cuisine, 100$, c'est très grand). Les 3 apparts ont une grande terrasse privée commune, douche chaude extérieure paysagée. C'est à 20m de la supérette, 30m du coeur de Paia. Si ça t'intéresse, je peux t'envoyer son adresse par MP.
Spots de kite : kanaha beach, "baby" beach (écoles), "naish" beach, spreckelsville (tout ça entre Kahului & Paia), Hookipa (interdit au kite, mais tu peux partir juste un peu à l'ouest d'une petite plage, à lanes). Waiehu aussi, au nord de Kahului, quand le vent rentre d'est (déco depuis un golf

). Attention sur Kanaha beach à ne pas décoller de la plage des windsurfeurs : ils ont tendance à rapidement perdre leur "aloha spirit"

. Quand le vent rentre de sud ouest (Kona wind, super rare, mais c'est le cas en ce moment), tu peux naviguer un peu partout dans la baie de Kihei.
Un dernier truc : l'hiver, c'est pas trop ça pour le kite hein

. Les vagues sont grosses à énormes

, mais le vent vraiment pas fiable. Là ça fait une semaine que j'y suis : une seule nav un peu foireuse

. Il y a le KSP en ce moment à Hookipa, ça risque d'être annulé vu les conditions. En été, par contre, ça marche du tonerre (25j de kite à 20kt ou plus en aout dernier

).
Voilà, n'hésite pas si tu as d'autres questions.